Em agosto de 1535, a nau espanhola 'Madre de Dios', comandada por Simão de Alcázoba, naufragou com 110 homens a bordo perto da ponta suleste da ilha de Boipeba, no lugar ainda hoje chamado 'Ponta dos Castelhanos'.

A maioria dos homens se salvou dos perigos do mar apenas para serem massacrados pelos índios Tupinambás. Mais de 90 homens foram mortos pelos nativos. Apenas 17 se salvaram, fugindo em um bergantim para a vizinha ilha de Tinharé. Capturados pelos indígenas, os sobreviventes estavam de novo a ponto de serem devorados quando foram salvos pela providencial chegada do famoso Caramuru de Salvador. Antes que os espanhóis zarpassem da Bahia, quatro tripulantes da armada desertaram e decidiram ficar com Caramuru na Bahia. Apesar desta deserção, Carlos V enviou uma carta agradecendo a Caramuru o auxílio que ele prestara à expedição de Simão de Alcázoba.